Dietenheim bietet seinen Bürgern und Gästen ein breites Angebot an Freizeitmöglichkeiten und kulturellem Leben. Auch für Sportbegeisterte sind die Angebote vielschichtig und breitgefächert. Die Freizeit kann man auf vielfältige Weise verbringen: In der Gemeinschaft, in kulturellen, sozialen oder anderen Vereinigungen oder in der schönen oberschwäbischen Landschaft.
Auf dem Gebiet der Schulen und der Erwachsenenbildung ist entweder in Dietenheim oder im nahen Umfeld für ein vollständiges Angebot an Bildungsmöglichkeiten gesorgt.
So modern und städtisch sich Dietenheim einerseits präsentiert, so traditionsbewusst und urwüchsig ist es andererseits. Brauchtum wird mit Hingabe gepflegt. Besonders verkörpert das die über 550 Jahre alte Historische Bürgerwehr in ihren prächtigen Uniform. Wer im Mittelalter Dietenheimer Bürger werden wollte, musste eine „Bürgerwehr“ besitzen, sprich Rüstung und Spieß. Im Ernstfall sollte jeder seine Stadt verteidigen können. Heute sieht die Bürgerwehr ihre Aufgabe in der Traditionspflege. So beteiligt sie sich seit mehr als 300 Jahren an der prunkvollen Fronleichnamsprozession und an anderen kirchlichen und weltlichen Festen und repräsentiert die Stadt bei landesweiten Veranstaltungen.
Brauchtum mit Kult-Charakter: Das ist die fröhliche, mehr als 100 Jahre alte Fasnet in „Ranzenburg“, wie die Fasnetshochburg im Illertal in der fünften Jahreszeit heißt. Der erste Bürgerball datiert von 1892. Zwei Versionen erzählt man sich, wie der „Ranzenburger“ entstanden sei. Dietenheim hatte zu allen Zeiten bekanntlich viele Gewerbebetriebe in seinen Stadtmauern. Um ihre Erzeugnisse zu verkaufen, suchten die Handwerker die umliegenden Orte auf. Dabei verwendeten sie einen Ranzen zum Transport ihrer Ware. Die zweite Deutung ist weniger wohlmeinend. Demnach sollen die wohl genährten Dietenheimer Bürger deutliche Körperverformungen gehabt haben und ein dicker Bauch heißt im Schwäbischen auch „Ranzen“.
Die Mischung aus alemannischer Straßenfasnet mit vielen „Häs“- und Maskengruppen und rheinischem Karneval mit Prinzenpaar, Garde und Hofstaat sorgt für eine außergewöhnliche Note. Am „Gompigen Doschtig“, wenn die Fasnet ausgegraben ist und die Narren das Zepter übernommen haben, herrscht in allen Gassen und Straßen ausgelassenes Treiben bei Musik und Tanz. Höhepunkt am Faschingssonntag ist ein bunter Lindwurm vieler phantasievoll verkleideter Gruppen durch die Stadt. Tausende Besucher aus der ganzen Region lassen sich dieses fröhliche Spektakel nicht entgehen.
Für einen Publikumsmagneten ganz anderer, weil stiller Art sorgt die Kirche in der Fastenzeit. Drei Wochen vor Ostern bauen fleißige Hände in der Stadtpfarrkirche St. Martinus das so genannte „Heilige Grab“ auf. Dieses monumentale Kunstwerk, geschaffen von Franz Xaver Forchner im Jahr 1727 gleicht einem barocken Hochaltar und nimmt bald den kompletten Altarraum der Kirche ein. In 45 Szenen zeigt es das Leiden und Sterben Jesu sowie alttestamentarische Vorbilder der Erlösung. Im Jahr 1872 renovierte der Dietenheimer Malermeister Josef Zeller das Heilige Grab. Dieser verewigte in Reaktion auf dessen Haltung im Kulturkampf den damaligen Reichskanzler Otto von Bismarck im Kopf des Hundes zu Füßen des Hohen Priesters (Bild rechts, 4. von oben).
Brauchtum zu pflegen heißt aber auch, einen kleinen, aber feinen Weihnachtsmarkt in Dietenheims guter Stube hinter dem Rathaus zu zelebrieren, mit lodernden Funkenfeuern den Winter auszutreiben, mit Maibäumen den Wonnemonat willkommen zu heißen und den Sommer mit Straßenfesten, Hocketen und Freiluftveranstaltungen aller Art zu genießen.